Comece pela calda: Em uma forma de buraco no meio, derreta o açúcar até formar um caramelo. Espalhe o caramelo por toda a forma e reserve.
Para o pudim de chocolate: No liquidificador, bata o leite condensado, o leite, os ovos e o cacau em pó até obter uma mistura homogênea. Despeje cuidadosamente na forma caramelizada.
Para o bolo de cenoura: No liquidificador, bata as cenouras com o açúcar, o óleo e os ovos até que a mistura fique lisa. Transfira para uma tigela e incorpore a farinha de trigo e o fermento. Despeje a massa do bolo sobre a mistura do pudim na forma.
Asse em banho-maria: Preaqueça o forno a 180°C e coloque a forma dentro de uma assadeira maior contendo água quente. Asse por cerca de 1 hora e 30 minutos ou até que, ao inserir um palito, ele saia limpo.
Resfrie e desenforme: Deixe o bolo esfriar completamente antes de desenformar. Para desenformar, passe uma faca nas bordas e inverta sobre um prato grande.